Разделы презентаций
- Разное
- Английский язык
- Астрономия
- Алгебра
- Биология
- География
- Геометрия
- Детские презентации
- Информатика
- История
- Литература
- Математика
- Медицина
- Менеджмент
- Музыка
- МХК
- Немецкий язык
- ОБЖ
- Обществознание
- Окружающий мир
- Педагогика
- Русский язык
- Технология
- Физика
- Философия
- Химия
- Шаблоны, картинки для презентаций
- Экология
- Экономика
- Юриспруденция
Лекарственные растения и сырье, содержащие сердечные гликозиды
Содержание
- 1. Лекарственные растения и сырье, содержащие сердечные гликозиды
- 2. 1. Понятие о сердечных гликозидах (СГ)
- 3. Сердечные гликозиды (СГ) гетерозиды растительного происхождения, производные
- 4. Свое название эти вещества получили
- 5. 2. Строение СГ
- 6. СГ состоят из 3 основных частей:Стероидный цикл.Лактонное кольцо.Углеводная цепь.
- 7. Молекулы СГ состоят из агликона и углеводной
- 8. циклопентанпергидрофенантрен
- 9. В ядре ЦППГФ:Кольца А/В имеют и цис-,
- 10. В стероидном ядре имеются постоянные заместители:В 17
- 11. В стероидном ядре имеются постоянные заместители:В 3 и 14 положениях присутствуют гидроксильные (-ОН) группы.
- 12. В стероидном ядре имеются постоянные заместители:В 13 положении находится метильная (-СН3) группа.
- 13. В стероидном ядре имеются переменные заместители:В 10
- 14. В стероидном ядре имеются переменные заместители:Наличие в
- 15. В стероидном ядре имеются переменные заместители:В 1,
- 16. В стероидном ядре имеются переменные заместители:Наличие –ОН в С16 приводит к снижению активности.
- 17. В стероидном ядре имеются переменные заместители:–ОН в
- 18. Свободные агликоны СГ плохо удерживаются миокардом, поэтому
- 19. 6-дезоксисахараβ-D-фукоза
- 20. 2, 6-дезоксисахараβ-D-дигитоксоза
- 21. Метиловый эфир 2, 6-дезоксисахаровβ-D-цимароза
- 22. Общая формула СГ:R1= -CH3, -CH2OH, -COH, -COOHR2= -H, -OH
- 23. 3. Классификация СГ
- 24. СГ в зависимости от строения лактонного кольца
- 25. СГ в зависимости от строения лактонного кольца
- 26. Карденолиды
- 27. 1. Подгруппа наперстянкиВ С10 СН3-группа.Агликон дигитоксигенин.Оксипроизводные –
- 28. дигитоксигенин
- 29. гитоксигенин
- 30. дигоксигенин
- 31. 2. Подгруппа строфантаВ С10 СОН-группа.Агликоны – строфантидин, адонитоксигенин.Триозиды – строфантозид.Биозиды – К-строфантин-β.Монозиды – цимарин, конваллотоксин, адонитоксин.
- 32. строфантидин
- 33. адонитоксигенин
- 34. Сырьевая база ЛР, содержащих СГ
- 35. Дикорастущие:Н. крупноцветковая.
- 36. Дикорастущие:Горицвет весенний.
- 37. Дикорастущие:Ландыш майский.
- 38. Культивируемые:Н. пурпуровая.
- 39. Культивируемые:Н. шерстистая.
- 40. Культивируемые:Желтушник раскидистый.
- 41. Импортируемые:Семена строфанта (Восточная Африка).
- 42. Физические, химические и биологические свойства СГ
- 43. Физические свойства СГ
- 44. Кристаллические вещества, реже аморфные, бесцветные, иногда беловатые
- 45. Растворяются в воде, этиловом, метиловом спирте, хлороформе.Не
- 46. Гидрофильные СГХорошо растворяются в воде.Мало растворяются в
- 47. Липофильные СГПлохо растворяются в воде.Легко растворяются в липидах.Липофильность обусловлена наличием СН3-группы в С10.СГ подгруппы наперстянки.
- 48. Биологические свойства СГ
- 49. СГ взаимодействуют с белками плазмы крови.Прочность связи
- 50. Химические свойства СГ
- 51. Обусловлены наличием стероидного ядра, лактонного кольца, углеводной
- 52. Схема гидролиза пурпуреагликозидов А и В:Первичные СГ
- 53. Схема гидролиза пурпуреагликозидов А и В:Первичные СГ
- 54. Схема гидролиза ланатозидов А, В, С и
- 55. Схема гидролиза ланатозидов А, В, С и
- 56. Схема гидролиза ланатозидов А, В, С и
- 57. Схема гидролиза ланатозидов А, В, С и
- 58. Методы анализа ЛРС
- 59. Выделение СГ из ЛРС
- 60. При выделении сердечных гликозидов используются органические растворители
- 61. Выделение сердечных гликозидов из растительного сырья можно
- 62. Качественный анализ
- 63. Реакции на СГ проводят с очищенным спиртовым
- 64. 1. Реакции на стероидную структуруОснованы на способности
- 65. 2. Реакции на ненасыщенное лактонное кольцоОснованы на
- 66. 3. Реакции на углеводную часть молекулыОснованы на
- 67. Количественное определение
- 68. В ГФ 11, вып.2 ОФС «БИОЛОГИЧЕСКИЕ
- 69. ГФ 12, ст.30. БИОЛОГИЧЕСКИЕ МЕТОДЫ ОЦЕНКИ
- 70. Скачать презентанцию
1. Понятие о сердечных гликозидах (СГ)
Слайды и текст этой презентации
Слайд 3Сердечные гликозиды (СГ)
гетерозиды растительного происхождения, производные циклопентанпергидрофенантрена, имеющие в
Слайд 4 Свое название эти вещества получили благодаря специфическому действию
на сердце.
В терапевтических дозах СГ:
ускоряют и усиливают систолу,
удлиняют диастолу,
замедляют ритм
сердечных сокращений, улучшают питание миокарда, понижают возбудимость проводящей системы сердца,т.е. оказывают кардиотоническое действие.
Слайд 7Молекулы СГ состоят из агликона и углеводной части.
Специфическим действием на
миокард обладает только агликон.
Сахарные остатки на миокард не влияют, но
в сочетании с агликоном, обусловливают растворимость гликозидов в воде и способствуют накоплению АТФ-азы.В основе агликона СГ лежит стероидное ядро циклопентанпергидрофенантрена (ЦППГФ):
Слайд 9В ядре ЦППГФ:
Кольца А/В имеют и цис-, и транс-сочленение.
Кольца В/С
имеют транс-положение (свойство всех природных стероидов).
Кольца С/D имеют цис-сочленение (отличие
от других природных стероидов).
Слайд 10В стероидном ядре имеются
постоянные заместители:
В 17 положении всегда присоединяется 5-членное
или 6-членное ненасыщенное лактонное кольцо (отличительный признак СГ от других
природных стероидов).Наличие ненасыщенного лактонного кольца обусловливает специфическое действие на миокард.
Отсутствие, разрыв или изомеризация лактонного кольца приводит к полной потере активности СГ.
Слайд 11В стероидном ядре имеются
постоянные заместители:
В 3 и 14 положениях присутствуют
гидроксильные (-ОН) группы.
Слайд 12В стероидном ядре имеются
постоянные заместители:
В 13 положении находится метильная (-СН3)
группа.
Слайд 13В стероидном ядре имеются переменные заместители:
В 10 положении могут быть
метильная (-СН3), оксиметильная (-СН2ОН), альдегидная (-СОН), карбоксильная (-СООН) группы.
Слайд 14В стероидном ядре имеются переменные заместители:
Наличие в С10 –СОН-группы приводит
к возрастанию гидрофильности и увеличению активности СГ при одновременном повышении
токсичности.
Слайд 15В стероидном ядре имеются переменные заместители:
В 1, 2, 5, 11,
12, 15, 16 положениях могут присутствовать гидроксильные (-ОН) группы.
Слайд 16В стероидном ядре имеются переменные заместители:
Наличие –ОН в С16 приводит
к снижению активности.
Слайд 17В стероидном ядре имеются переменные заместители:
–ОН в С16 могут быть
ацилированы муравьиной, уксусной, изовалериановой кислотами, что увеличивает токсичность.
Слайд 18Свободные агликоны СГ плохо удерживаются миокардом, поэтому их действие более
короткое и токсичное.
СГ являются О-гликозидами.
Образование гликозидной связи происходит за счет
атома кислорода полуацетального гидроксила сахара и атома водорода гидроксила у С3.В составе СГ присутствуют специфические углеводы, обедненные кислородом – дезоксисахара и их метиловые эфиры.
Слайд 24СГ в зависимости от строения лактонного кольца делят:
1. Карденолиды
(бутенолиды) – СГ, содержащие у С17 пятичленное ненасыщенное лактонное кольцо.
Слайд 25СГ в зависимости от строения лактонного кольца делят:
2. Буфадиенолиды
(кумалины) – СГ, содержащие у С17 шестичленное дважды ненасыщенное лактонное
кольцо.
Слайд 271. Подгруппа наперстянки
В С10 СН3-группа.
Агликон дигитоксигенин.
Оксипроизводные – гитоксигенин, дигоксигенин.
Углеводная цепь
состоит из 3 молекул дигитоксозы и 1 молекулы глюкозы.
Пурпуреагликозиды А
и В.Ланатозиды (дигиланиды) А, В, С.
Слайд 312. Подгруппа строфанта
В С10 СОН-группа.
Агликоны – строфантидин, адонитоксигенин.
Триозиды – строфантозид.
Биозиды
– К-строфантин-β.
Монозиды – цимарин, конваллотоксин, адонитоксин.
Слайд 44Кристаллические вещества, реже аморфные, бесцветные, иногда беловатые или с кремоватым
оттенком, без запаха, горького вкуса.
Определенная t плавления.
Угол вращения.
Флюоресцируют в УФ-свете
оттенками желтого (дигитоксигенин), зеленого, голубого (гитоксигенин) цветов.
Слайд 45Растворяются в воде, этиловом, метиловом спирте, хлороформе.
Не растворяются в других
органических растворителях.
Агликоны СГ растворяются в органических растворителях.
В зависимости от растворимости
в воде и липидах, СГ делят на:1) Гидрофильные (полярные) СГ;
2) Липофильные (неполярные) СГ.
Слайд 46Гидрофильные СГ
Хорошо растворяются в воде.
Мало растворяются в липидах.
Полярность обусловлена наличием
СОН-группы в С10, ОН-группы в структуре агликона.
СГ подгруппы строфанта.
Слайд 47Липофильные СГ
Плохо растворяются в воде.
Легко растворяются в липидах.
Липофильность обусловлена наличием
СН3-группы в С10.
СГ подгруппы наперстянки.
Слайд 49СГ взаимодействуют с белками плазмы крови.
Прочность связи прямопропорциональна растворимости в
липидах и обратнопропорциональна степени полярности СГ.
Прочные связи затрудняют ресорбцию СГ
из крови белками органов.В миокарде фиксируется ~10% СГ (в 20 раз больше, чем в других органах).
Действие СГ проявляется на каждое мышечное волокно миокарда.
Слайд 51Обусловлены наличием стероидного ядра, лактонного кольца, углеводной цепи и присутствием
гликозидной связи.
Самые нестойкие – лактонное кольцо и гликозидная связь.
Лактонное кольцо
легко изомеризуется под действием щелочей.СГ по гликозидной связи в присутствии воды подвергаются ступенчатому ферментативному гидролизу.
При кислотном и щелочном гидролизе сразу происходит глубокое расщепление до агликона и сахаров.
Слайд 52Схема гидролиза пурпуреагликозидов А и В:
Первичные СГ → вторичные СГ
→ агликоны
Пурпуреагликозид А → дигитоксин + глюкоза → дигитоксигенин +
3 дигитоксозы
Слайд 53Схема гидролиза пурпуреагликозидов А и В:
Первичные СГ → вторичные СГ
→ агликоны
Пурпуреагликозид В → гитоксин + глюкоза → гитоксигенин +
3 дигитоксозы
Слайд 54Схема гидролиза ланатозидов А, В, С и гликозидов подгруппы строфанта:
Первичные
СГ → вторичные СГ → третичные СГ → агликоны
Ланатозид А
→ ацетилдигитоксин + глюкоза → дигитоксин+СН3СООН → дигитоксигенин +3 дигитоксозы
Слайд 55Схема гидролиза ланатозидов А, В, С и гликозидов подгруппы строфанта:
Первичные
СГ → вторичные СГ → третичные СГ → агликоны
Ланатозид В
→ ацетилгитоксин + глюкоза → гитоксин+СН3СООН → гитоксигенин +3 дигитоксозы
Слайд 56Схема гидролиза ланатозидов А, В, С и гликозидов подгруппы строфанта:
Первичные
СГ → вторичные СГ → третичные СГ → агликоны
Ланатозид С
→ ацетилдигоксин + глюкоза → дигоксин+СН3СООН → дигоксигенин +3 дигитоксозы
Слайд 57Схема гидролиза ланатозидов А, В, С и гликозидов подгруппы строфанта:
Первичные
СГ → вторичные СГ → третичные СГ → агликоны
К-строфантозид →
К-строфантин-β + α-глюкоза→ цимарин + β-глюкоза → строфантидин + цимароза
Слайд 60При выделении сердечных гликозидов используются органические растворители (этиловый, метиловый спирты),
которые не вызывают гидролиза сердечных гликозидов, а если нужно получать
не первичные, а вторичные гликозиды, то заранее проводят ферментативный гидролиз.
Слайд 61Выделение сердечных гликозидов из растительного сырья можно разделить на следующие
этапы:
1) экстракция сердечных гликозидов из растительного сырья;
2) очистка полученного извлечения;
3)
разделение суммы сердечных гликозидов;4) перекристаллизация и выделение индивидуальных сердечных гликозидов.
Слайд 63Реакции на СГ проводят с очищенным спиртовым извлечением. Выделяют три группы
реакций на различные части молекулы.
Слайд 641. Реакции на стероидную структуру
Основаны на способности стероидного ядра подвергаться
дегидратации под действием кислотных реагентов (уксусный ангидрид, к. серная к.,
трихлоруксусная кислота) с образованием окрашенных комплексных соединений.
Слайд 652. Реакции на ненасыщенное лактонное кольцо
Основаны на способности ненасыщенного лактонного
кольца легко окисляться полинитросоединениями в щелочной среде с образованием окрашенных
продуктов реакции.
Слайд 663. Реакции на углеводную часть молекулы
Основаны на способности моносахаридов углеводной
цепи образовывать окрашенные комплексны с различными реактивами.
Слайд 68 В ГФ 11, вып.2
ОФС «БИОЛОГИЧЕСКИЕ МЕТОДЫ КОНТРОЛЯ КАЧЕСТВА
ЛЕКАРСТВЕННЫХ СРЕДСТВ.
БИОЛОГИЧЕСКИЕ МЕТОДЫ ОЦЕНКИ АКТИВНОСТИ ЛЕКАРСТВЕННЫХ РАСТЕНИЙ И ПРЕПАРАТОВ, СОДЕРЖАЩИХ
СЕРДЕЧНЫЕ ГЛИКОЗИДЫ»
Слайд 69ГФ 12, ст.30. БИОЛОГИЧЕСКИЕ МЕТОДЫ ОЦЕНКИ АКТИВНОСТИ ЛЕКАРСТВЕННОГО РАСТИТЕЛЬНОГО СЫРЬЯ И ЛЕКАРСТВЕННЫХ
ПРЕПАРАТОВ, СОДЕРЖАЩИХ СЕРДЕЧНЫЕ ГЛИКОЗИДЫ
(ОФС 42-0065-07)
