Алкадиены

вопросы

общая формула алкадиенов – CnH2n-2



Классификация связей алкадиенов
Изолированные
H2C=CH – CH2 –

CH = CH2

Кумулированные
H2C = C = CH2

Сопряженные
H2C=CH– CH = CH2

(дивинил)

пространственная
положение кратной связи
H2C = CH – CH2 – CH = CH2 пентадиен-1,4
H3C – CH2 – CH = C = CH2 пентадиен-1,2
H2C = C – CH = CH2 2-метилбутадиен-1,3 (изопрен)
CH3
H3C – CH = CH – CH = CH2 пентадиен-1,3
H2C = CH CH3
C = C цис-пентадиен-1,3
H H
H2C = CH H
C = C транс-пентадиен-1,3
H CH3

жидкость, кипит при 34°С
Диены с изолированными двойными связями – жидкости.
Высшие

диены – твердые вещества.

Методом Лебедева
2C2H5ОH 425o,Al2O3,C,ZnO H2C = CH – CH = CH2 + H2 + 2H2О
2. Дегидрированием
CH3 – CH2 – CH2 – CH3 кат.,р,to CH2 = CH – CH = CH2 + 2H2

Получение

+ Br2 CH2 – CH – CH

= CH2
Br Br
CH2 = CH – CH = CH2 + Br2 CH2 – CH = CH – CH2
Br Br
2.Полимеризация
nCH2 = CH – CH = CH2 кат., р,to (– CH2 – CH = CH – CH2 – )n

синтетический бутадиеновый каучук (цис- и транс-)

Получен в 1928 году русским химиком Сергеем Васильевичем Лебедевым

nCH2 = C – CH = CH2 кат., р,to – CH2 – C = CH – CH2 –
CH3 CH3 n
синтетический изопреновый каучук
http://www.youtube.com/watch?v=mW-EPz2VtHQ

находятся или в цис-, или в транс-конфигурации, называют стереорегулярным
http://tatyanq.ucoz.ru/

серой происходит сшивание полимерных цепей за счет сульфидных мостиков, что

приводит к увеличению прочности, устойчивости к истиранию, повышению химической устойчивости. При добавлении сажи и красителей получается резина.

При большом добавлении серы образуется эбонит –
твёрдый неэластичный материал.

Схема строения вулканизированного каучука

CnH2n, в) CnH2n-2, г) CnHn.
Кратные связи в углеводороде H3C

– CH = CH – CH = CH2 называются:
а) Кумулированные б) Сопряженные в) Изолированные
Название углеводорода с формулой CH2 = CH – C = CH – CH – C2H5
CH3 CH3
а) 3-метил-5-этилгексадиен-1,3 б) 2-этил-4-метилгексадиен-3,5
в) 3,5-диметилгептадиен-4,6 г) 3,5-диметилгептадиен-1,3
4. Получение бутадиена-1,3 из этилового спирта называется реакцией:
а) Лебедева б) Зелинского в) Вюрца г) Кучерова

б) галогеновороды в) галогены г)

все ответы верны
6. Для алкадиенов наиболее характерны реакции:
а) замещение б) присоединение в) обмен г) изомерилизация
7. Дана цепочка превращений, определите формулы веществ 1-4 и напишите уравнения реакций.
…2
CH3 – CH2 – CH2 – CH3 -2H2 … 1 +H2,кат. …3 +H2,.кат. …4

а) CH3 – CH2 – CH = CH2 б) CH3 – CH2 – CH2 - CH3
в) СH3 – CH = CH – CH3 г) CH2 = CH – CH = CH2
8. Процессом вулканизации называют:
а) нагревание каучука с сажей
б) нагревание каучука с порошком серы
в) выдерживание каучука над жерлом вулкана
г) длительное нагревание сырого каучука

с. 49-устно, 8-письменно