Слайд 1Морфин и его аналоги
Кутичева Ксения ,5281.
Санкт-Петербургский Технологический институт
(Технологический университет)
Санкт-Петербург
2011
Слайд 2Содержание:
Морфин и его синтез
Привыкание к морфину
Производные морфина
Препараты
Источники
Слайд 3Морфин (или морфий)
- один из главных алкалоидов опия*, содержится
в маке снотворном (Papaver somniferum). В опийном маке содержится только
один стереоизомер, (−)-морфин. (+)-морфин был получен в результате синтеза и не обладает фармакологическими свойствами (−)-морфина.
Морфин — производное фенантрена**, принадлежит к группе морфинановых*** алкалоидов, к группе изохинолиновых**** алкалоидов.
*опий - сильнодействующий наркотик, получаемый из высушенного на солнце млечного сока, добываемого из недозрелых коробочек опийного мака (содержит около 20 алкалоидов, включая морфин (10%), кодеин (0,5%), тебаин и папаверин);
**C14H10
***подгруппа изохинолиновых алкалоидов;
****содержат в молекуле остатки 1,2,3,4-тетрагидроизохинолина, значительно реже - 3,4-дигидроизохинолина или изохинолина
Слайд 4Номенклатура ИЮПАК:
7,8-didehydro-4,5-epoxy-17-methylmorphinan-3,6-diol
Регистрационный номер CAS*: 57-27-2
Молекулярная масса: 285,4 а. е.
м.
У морфина есть много изомеров, в том числе α,
β и γ-изомеры.
*Это уникальный численный идентификатор химических соединений, когда либо упомянутых в литературе, внесённых в реестр Chemical Abstracts Service.
Слайд 6Синтез морфина из 1,2-нафтохинона
Реакция
Дильса-Альдера
1,2-нафтохинон
Морфин
Слайд 7Синтез морфина из тирозина
Тирозин
Ретикулин
Салутаридин
Тебаин
Кодеин
Морфин
Слайд 10Участие дофамина
Дофами́н (допами́н, DA) — нейромедиатор, а также гормон, вырабатываемый
мозговым веществом надпочечников и другими тканями (например, почками).
Нейромедиа́торы (нейротрансмиттеры, посредники)
— биологически активные химические вещества, посредством которых осуществляется передача электрического импульса с нервной.
Слайд 13Кодеин (C18H21NO3).
Б/ц кристаллы или белый кристаллический порошок без запаха,
горького вкуса. Плохо растворим в воде. Достаточно хорошо в этаноле.
Плохо растворим в диэтиловом. Лучше всего растворяется в хлороформе (1:0,5 или 1:1), который часто используется для экстрагирования последнего из кодеинсодержащих субстратов. Разлагается при 70° С.
Слайд 15Синтез кодеина:
(CH3)2SO4,CH3ONa
в CH3OH
раствор
OH-
конц
Диметилсульфат
NH3
экстракция
C6H6
раствор
Слайд 16Героин (C21H23NO5).
Б/ц кристаллы (или буроватого цвета).
Практически не растворим в воде.
Плохо – в диэтиловом эфире. Чуть лучше – в этаноле.
Температура плавления 170 °C.
Слайд 17Легально героин производится и продаётся только для исследовательских целей или
использования в паллиативном лечении (для облегчения страданий больного).
Слайд 18Тримеперидин (промедол)
Промедол является синтетическим производным фенилпиперидина и по химическому строению
может рассматриваться как аналог фенил-N-метилпиперидиновой части молекулы морфина.
Белый кристаллический порошок.
Легко растворим в воде, растворим в спирте.
Слайд 20Метилметакрилат
+
Аминоэфир
(Метилкротонат)
20°С
Аминоэфир
NaNH2 NH3
Циклоэфир
HCl
1,2,5-триметилпиперидон-4
C6H5Li
Литиевый алкоголят
1,2,5-триметилпиперидона-4
C2H5COCl
Промедол
Слайд 22Прокаин (новокаин)
- Гидрохлорид β-диэтиламиноэтилового эфира п-аминобензойной кислоты) — лекарственное
средство с умеренной анестезирующей активностью.
Бесцветные кристаллы или белый кристаллический
порошок, без запаха. Очень легко растворим в воде, легко — в спирте.
Слайд 24Дротаверин (в виде гидрохлорида)
Лекарственное средство, обладающее спазмолитическим, миотропным, сосудорасширяющим, гипотензивным
действием.
Прозрачная жидкость зеленовато-желтого или желтого цвета.
Биошпа, Веро-Дротаверин, Дроверин,
Дротаверин,
Дротаверин форте,
Дротаверина гидрохлорид,
Но-шпа®, Но-шпа® форте, НОШ-БРА®,
Спазмол®, Спазмонет,
Спазоверин, Спаковин
Слайд 26Источники:
Крыльский Д.В. «Гетероциклические лекарственные вещества. Учебное пособие по
фармацевтической химии» /
Д.В. Крыльский, А.И. Сливкин. - Воронеж: Воронежский государственный университет, 2007.
-234 с.;
Википедия свободная энциклопедия: http://ru.wikipedia.org;
Сайт Химик: http://www.xumuk.ru/;
Сайт Медицинская область: http://medicalarea.ru;
Назаров И.Н., Простаков Н.С., Швецов Н.И., ЖОХ, 1956, 26,2798.
Рубцов, Байчиков “Синтетические химико-фармацевтические препараты”.
http://www.galactic.org.ua/Prostranstv/pr_narko-6.htm
