Альдегиды

для некоторых из них были составлены структурные формулы

со специфическим запахом – бензойный альдегид. Впоследствии это вещество было

найдено в косточках вишни, абрикоса, персика

альдегид (деканаль C10) из масла кориандра , мандарина и лимона

масла

которое назвали ванилин. Ванилин производное бензальдегида.
Первое же синтетическое душистое

вещество было получено Уильямом Генри Перкином- старшим в 1867 г.

при сильном разбавлении у них неожиданно появляются нежные цветочные ароматы.

Поэтому в малых количествах они непременная часть самых ценных душистых эссенций, потому без них не обходятся ни одни высококачественные духи.

O

СH3 – C (альдегидную группу)
H
Общая формула: O
R – C
H,
или для предельных альдегидов – O
CnH2n -1C
H.
Органические вещества, в молекулах которых карбонильная функциональная группа связана с двумя углеводородными радикалами, называют кетонами.
Общая формула: O
R1– C – R2

ароматические.
2. По числу альдегидных групп:

моно-, диальдегиды и т.д.
Например:

O
Н3С – СН2 – СН2 – С – бутаналь
H
O
Н3С – СН – С 2 – метилпропаналь
CH3 H
Н3С – С – СН2 – СН – CH3 4 – метилпентанон-2
O CH3
ан аль
ан он
Изомерия: 1. Структурная
2. Пространственная
3. Кратных связей

твердые вещества. Низшие гомологи растворимы в воде, благодаря образованию водородных

связей между атомами водорода молекул воды и карбонильными атомами кислорода. С увеличением углеводородного радикала растворимость в воде падает.
Альдегиды обладают удушливым запахом, который при многократном разведении становится приятным, напоминая запах плодов. Альдегиды кипят при более низкой температуре, чем спирты с тем же числом углеродных атомов. Это cвязано с отсутствием в альдегидах водородных связей.
В то же время температура кипения альдегидов выше, чем у соответствующих по молекулярной массе углеводородов, что связано с высокой полярностью альдегидов.

ткани и оказывает действие на центральную нервную систему. ОПАСЕН ДЛЯ

ЗДОРОВЬЯ! Водный раствор формальдегида – формалин.

Ацетальдегид – жидкость , с запахом зелёной листвы. ОЧЕНЬ ТОКСИЧЕН! Подавляет дыхательные процессы в клетках.

Акролеин СН2 = CHCH=O акриловый альдегид, пропеналь (в производстве полимеров) – образуется при пригорании жиров, жидкость с неприятным запахом, раздражает слизистые ткани.

Бензальдегид  C6H5CH=O (производство красителей) – жидкость с запахом горького миндаля, содержится в миндале, листьях черёмухи, косточках персиков, абрикосов.
 

O
H3C – CH2 – CH2 – OH + [O] K2Cr2O7 CH3 – CH2 – C + H2O
H
б) окисление алканов
O
CH4 + O2 5000,кат H – С + H2O
H
в) окисление алкенов
O
2CH2 = CH2 + O2 Сu, Fe, Pd, t, соли 2CH3 – C
H
г) гидратация алкинов
O
CH CH + H2O соли Hg, кат HC – C р-я Кучерова
H

O

R – C + H2 Ni R – CH2 – OH
H
б) окисление

серебряное зеркало Cu (OH)2
O O
R – C + Ag2O t0 Ag + R – C
H ОH
O O
C3H – C + 2Cu (OH)2 t0 CH3 – C + 2CuOH
H H
2CuOH Cu2O + H2O

в) замещение
O Cl O
R – CH2 – C + Cl2 R – C – C + HCl
H H H

(качественная реакция).

t°
СН3 – СОН + 2Сu(ОН)2 → СН3 – СООН + Сu2О↓ + 2Н2О
синий кирпично-красный
Муравьиный альдегид восстанавливает гидроксид меди (II) до меди:
Н – СОН + Сu(ОН)2 → СО2 ↑ + 2Сu↓ + 3Н2О

O
H3C – C + HC

N CH3 – CH – C N
H OH
O OH O
H3C – C + NaHSO3 CH3 – CH – S – ONa
H O
д) поликонденсация

n СН2 = О → [ - СН2 – О

- ]n
параформ
б) циклическая
СН2
̸ \
О О
3 СН2 = О → | |
СН2 СН2
\ ̸
О



триоксиметилен (триоксан)

для получения
фенолформальдегидной смолы. Эта смола необходима для
производства различных

пластмасс. Пластмассы, изготовленные из
фенолформальдегидной смолы в сочетании с различными наполнителями,
называются фенопластами. При растворении фенолформальдегидной смолы в
ацетоне или спирте получают различные лаки.

При взаимодействии метаналя с карбамидом СО(МНг)2
получают карбамидную смолу, а из нее — аминопласты.
Из этих пластмасс изготовляют микропористые
материалы для нужд электротехники.

Метаналь широко применяется в производстве:
в медицинской, химической и лесной промышленности,
и без него многие предприятия просто бы остановились,
со всеми вытекающими последствиями. То есть
формальдегид кормит сотни тысяч людей!

Применение альдегидов

- формалин. Его
использование основано на свойстве свертывать белок. Так,

например, в кожевенном производстве дубящее действие формалина объясняется свертыванием белка, в результате чего кожа твердеет и не подвергается гниению. На этом же свойстве основано применение формалина для сохранения биологических препаратов. Иногда формалин используется для дезинфекции и протравливания семян.

в жасмине и в малине
И в духах и в еде
Альдегидов

след везде.
Что за запах, что за прелесть,
И откуда эта свежесть?
Это высший альдегид
Аромат вам свой дарит.

Альдегиды в природе

непредельные и ароматические, входят в состав эфирных масел и содержатся

в цветах, фруктах, плодах, душистых и пряных растениях.
Их используют в пищевой промышленности и парфюмерии.

Альдегиды в природе

характерный запах.
Ванилин применяется в парфюмерии, кондитерской промышленности, для

маскировки запахов некоторых продуктов.

Ванилин

Альдегиды в природе

Фенилэтаналь пахнет гиацинтом.
Альдегиды в природе

семечках, особенно в абрикосах и персиках.
Альдегиды в природе

перегонкой коры дерева корицы .
Применяется в кулинарии в виде

палочек или порошка.

Альдегиды в природе

альдегидом (то есть когда в помещении постоянно присутствует довольно высокая

концентрация формальдегида) – бледность, упадок сил, бессознательное состояние, депрессия, затрудненное дыхание, головная боль, не редко судороги по ночам.
При длительном воздействии на человека альдегиды вызывают раздражение слизистых оболочек глаз и дыхательных путей, а при повышении концентрации отмечается головная боль, слабость, потеря аппетита, бессонница. Оказывает сильное действие на центральную нервную систему.
При вдыхании больших концентраций альдегида может наступить внезапная смерть в результате отека и спазма голосовой щели.
На сколько альдегиды в небольших количествах опасны для
человека в жилых помещениях, таких данных нет. Опасность
альдегида для конкретного человека зависит от состояния
защитных сил организма человека. Но, чем ниже
концентрация альдегида, тем меньше риск негативных
последствий для здоровья.

Влияние альдегидов на здоровье

человека

Какая функциональная группа называется карбонильной?


4. Атом углерода в альдегидной группе

находится в состоянии гибридизации:
а) sp б) sp2 в) sp3 г) не гибридизован
5. Назовите вещества с формулой

а) 2-метилбутанон-3, б) 3-метилбутанон-2,
в) 3-метилбутаналь, г) 1,2-диметилпентаналя

а) CnH2nO б) CnH2n+2O

в) CnH2n-2O г) CnH2nO2
8. Укажите формулу 4,4-диметилпентанона-2:

укажите условия её проведения.
а) бутанол-2

б) 3-метилбутанол-2
в) 2-метилбутанол-2 г) 2-метилбутанол-1
10. Нагреваем соли ацетата кальция можно получить:
а) метаналь б) этаналь в) пропаналь г) пропанон
11. Какие признаки верно отражают физические свойства метаналя: 1) без цветная жидкость, 2) газообразное вещество, 3) имеется характерный запах, 4) плохо растворим в воде, 5) молекула полярная.
а) 1, 3, 4 б) 2, 3, 5 в) 3, 4, 5 г) 2, 4, 5
12. Какая из реакций носит имя М. Г. Кучерова.
а) гидратация ацетилена б) тримеризация ацетилена
в) гидрирование ацетилена г) бромирование ацетилена

2)а

3)б 4)б 5)б
6)в 7)а 8)а 9)а 10)г
11)б 12)а